Основные способы получения углеводородов - Теоретический материал - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Получение алканов

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидрирование непредельных углеводородов:

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

4. Из синтез-газа (СО + Н₂) получают смесь алканов:

5. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода (реакция Вюрца):

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма):

б) электролиз по Кольбе

7. Разложение карбидов металлов водой:

Получение алкенов

1. Крекинг алканов:

2. Отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.

а) дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи:

б) дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140 °С) в присутствии водоотнимающих реагентов:

Реакции отщепления идут в соответствии с правилом Зайцева: отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

в) дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

г) дегидрирование алканов при 500 °С:

Получение диенов

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

Получение аренов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

Ароматизация нефти:

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора

б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов.

Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью — винилбензол (стирол) С₆Н₅—СН=СН₂ (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.